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首頁 > 醫學論文 > > 國內外對菊花的化學成分與藥理活性的研究
國內外對菊花的化學成分與藥理活性的研究
>2024-05-13 09:00:01


菊 花 為 菊 科 菊 屬 植 物 菊 Chrysanthemummorifoliuin Ramat.的干燥花,既是名貴的觀賞花卉也是藥食同源植物。每年 9~11 月份菊花盛開時分批采收,陰干、焙干或熏蒸后曬干,菊花茶是喜聞樂見的健康飲品,菊花酒也是金秋時節必喝佳釀。

中醫理論認為菊花性甘、味苦,微寒;歸肺、肝經;可散風,平肝明目,清熱解毒。臨床上菊花主要用于治療風熱感冒、頭痛眩暈、目赤腫痛、眼目昏花及瘡癰腫毒[1].在多類中成藥里菊花都為主要成分,如桑菊飲顆粒、杞菊地黃丸及菊花茶調散等;菊花還被制成大量的保健品供人們使用,如菊花藥枕、菊花床墊等。菊花種類繁多,在藥材市場上就有杭菊、亳菊、貢菊、滁菊、祁菊、懷菊、濟菊和黃菊8 大主流商品[2].國內外對菊花的研究報道也非常多,為了進一步研究與開發利用該植物的,對近 20年來國內外對菊花的化學成分、藥理活性研究作一概述,尤其對菊花中所含有的萜類及有機酸類化合物進行了總結,為以后這兩類化合物的藥理學研究提供基礎。

1 化學成分

已有的研究表明菊花中主要含有黃酮、萜類及有機酸等化學成分。

1.1 黃酮類化合物

菊花中所含的黃酮類化合物主要為黃酮類、黃酮醇類和二氫黃酮類。

1.1.1 黃酮類 菊花中所含的黃酮類成分主要有金合歡素(1)[3]、金合歡素-7-O-β-D-葡萄糖苷(2)[4]、金合歡素-7-O-(6″-O-丙二?;?β-D-吡喃葡萄糖苷(3)[4]、金合歡素-7-O-半乳糖苷(4)[5]、刺槐苷(5)[4]、金合歡素-7-O-(3″-O-乙?;?β-D-吡喃葡萄糖苷(6)[6]、金合歡素-7-O-(6″-O-乙?;?β-D-半乳糖苷(7)[5],金 合 歡 素 -7-O-α-L- 鼠 李 糖 基 -(1→6)[(2-O- 乙 ?;?β-D-葡萄糖基-(1→2)]-β-D-葡萄糖苷(8)[7]、芹菜素(9)[3]、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(10)[4]、芹菜素-7-O-(6″-O-丙二?;咸烟擒眨?1)[4]、芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷(12)[4]、芹菜素-7-O-蕓香糖苷(13)[4]、芹菜素-7-O-(6''-O-乙?;?β-D-葡萄糖苷(14)[5]、芹菜素-7-甲醚(15)[8]、木犀草素(16)[3]、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(17)[4]、木犀草素-7-O-(6''-O-丙二?;?β-D-葡萄糖苷(18)[4]、木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷(19)[4]、木犀草素-7-O-蕓香糖苷(20)[4]、木犀草素-7,3′-二-O-β-D-葡萄糖苷(21)[4]、香葉木素-7-O-二-β-D-葡萄糖苷(22)[5]、木犀草素-4'-甲氧基-7-O-(6''-O-乙?;?β-D-葡萄糖苷(23)[6]、香葉木素(diosmetin,24)[9]、香葉木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(25)[10]、香葉木素-7-O-葡萄糖醛酸苷(26)[4]、香葉木素-7-O-β-D-(6''-O-p-羥苯乙?;?葡萄糖苷(27)[9]、香葉木素-7-O-(6''-O-丙二?;?β-D-葡萄糖苷(28)[4]、香葉木素-7-O-半乳糖苷(29)[5]、香葉木素-7-O-(6''-乙?;?β-D-葡萄糖苷(30)[5]、香葉木素-7-O-β-D-(6''-O-丙二酸單酰)-葡萄糖苷(31)[11]、scolimoside(32)[9]、牡荊黃素-2-O-鼠李糖苷(33)[12]、異澤蘭黃素(eupatilin,34)[13]、麥黃酮(tricin,35)[13]、5,7,3′,4′-四羥基-6,5′-二甲氧基黃酮(36)[13]、5,3′,4′-三羥基-6,7-二甲氧基黃酮(37)[14].

1.1.2 黃酮醇類 菊花中的黃酮醇類成分主要有槲皮素(38)[3]、槲皮素 7-O-β-D-葡萄糖苷(39)[4]、槲皮素3-O-β-D-葡萄糖苷(40)[4]、槲皮素-7-O-(6''-O-丙二?;?β-D-葡萄糖苷(41)[4]、槲皮素3,7-二-O-β-D-葡萄糖苷(42)[4]、蘆?。?3)[4]、槲皮素-7-O-半乳糖苷(44)[5]、槲皮素-3-O-半乳糖苷(45)[12]、櫟素(46)[12, 15]、山柰酚(47)[12]、楊梅黃素(48)[12]、異鼠李素-3-O-β-D-半乳糖苷(49)[16]、六棱菊亭(artemetin,50)[17]、3,5-二羥基-4′,6,7,8-四甲氧基黃酮(51)[17]、蒙花苷(linarin,52)[18]等。

1.1.3 二氫黃酮類 菊花中的二氫黃酮類化合物主要有柚皮素(53)[19]、柚皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(54)[4]、圣草酚(55)[5]、圣草酚-7-O-β-D-葡萄糖苷(56)[5]、圣草酚 7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(57)[4]、橙皮素(hesperetin,58)[20]、橙皮苷(59)[21]等。

1.1.4 花色素類 花色素類主要有花青色素3-O-(6''-O-丙二?;?β-D-葡萄糖苷(60)[22]、花青色素3-O-(3'',6''-O-二丙二?;?β-D-葡萄糖苷(61)[22]、花青色素 3-O-β-D-葡萄糖苷(62)[22].

1.2 萜類化合物

菊花所含有的萜類化合物主要包括單萜、倍半萜和三萜等。

1.2.1 三萜類 三萜類化合物涉及類型較多,主要有蒲公英烷(taraxastane)型、齊墩果烷(oleanane)型、烏蘇烷(ursane)型、羽扇烷(lupane)型、taraxerane型、環木菠蘿烷(cycloartane)型、大戟烷(tirucallane)型、達瑪烷(dammarane)型、豆甾烷(stigmastane)型和羊毛烷(lanostane)型,部分化合物結構見圖1.

蒲公英烷型化合物包括 Ψ-蒲公英甾醇(63)[23]、款冬二醇(64)[23]、向日葵三醇 C(65)[23]、22α-甲氧基款冬二醇(66)[23]、半日花三醇 B0(67)[24]、棕櫚酸 16β,22α-二羥基假蒲公英甾醇酯(68)[20]、棕櫚酸 16β-羥基假蒲公英甾醇酯(69)[20]、款冬二醇 α-環氧化物(70)[23]、蒲公英甾醇(71)[23]、阿里二醇(72)[23].齊墩果烷型化合物包括 β-香樹素(73)[23]、馬尼拉二醇(74)[23]、高根二醇(75)[23]、龍吉苷元(76)[23]、齊墩果烯二醇(77)[23]、向日葵三醇 A1(78)[24].烏蘇烷型化合物包括 α-香樹精(79)[23]、熊果醇(80)[23]、欖香樹脂醇(81)[23]、熊果酸(82)[18].羽扇烷型化合物包括羽扇豆醇(83)[23]、3-表羽扇豆醇(84)[23]、金盞菊二醇(85)[23]、向日葵三醇 B2(86)[23]、棕櫚酸 16β,28-二羥基羽扇醇酯(87)[20].蒲公英賽烷(taraxerane)型三萜僅有蒲公英賽醇(88)[23].環木菠蘿烷型化合物有環阿喬醇(89)[23]、24-亞甲基環木菠蘿烷醇(90)[23]、24(R)-環菠蘿烷-3β,24,25-三醇(91)[23]、24(S)-環菠蘿烷-3β,24,25-三醇(92)[23]、24(S)-25-甲氧基環菠蘿烷-3β,24-二醇(93)[23]、24(S)-29-去甲環菠蘿烷-3β,24,25-三醇(94)[25]、24(S)-25-甲氧基環菠蘿烷-3β,24,28-三醇(95)[25].大戟烷型 化合物包 括 helianol (96 )[23]、4,5α-epoxyhelianol(97)[23]、Δ7-甘遂醇(98)[23].達瑪烷型型化合物包括達瑪烷二烯醇(99)[23]、達瑪烷二烯醇 Ⅱ(100)[25]、3-表南美楝屬醇(101)[25].豆甾烷型化合物包括 24(R)-海藻甾醇(102)[25].24(S)-海藻甾醇(103)[25].從 菊 花 里 分 得 的 羊 毛 烷 型 化 合 物 有24(S)-lanost-9(11)-ene-3β,24,25-triol(104)[25].部分新化合物的結構見圖 1.

1.2.2 單萜類及倍半萜類 除了三萜類化合物,菊花中還含有單萜及倍半萜類化合物。單萜類化合物有 1,8-桉葉素(105)[26]、莰酮(106)[26]、龍腦(107)[26]、α-側柏酮(108)[26]、p-甲基異丙基苯(109)[26]、桃金娘烯醇(110)[26]、β-蒎烯(111)[26]等。倍半萜類化合物包括 cumambrin-A(112)[13]、野菊花內酯(113)[13]、7-(2-hydroxy-2-propyl)-10-methyl-4-methyleneperhydro-naphthalene-3,5,6-triol (114 )[13]、α-金合歡醇(115)[12]、金合歡烯(β-farnesene,116)[26]、野菊花四醇(chrysanthetetrol,117)[27]、野菊花三醇A(chrysantetriolA,118)[27]等。

1.3 有機酸類

菊花所含的有機酸類化合物包括 4,5-二-咖啡?;鼘幩幔?19)[5]、4-咖啡?;?5-阿魏?;鼘幩幔?20)[5]、5-芥子?;鼘幩幔?21)[5]、綠原酸(122)[11]、咖啡酸(123)[5]、咖啡酸甲酯(124)[28]、咖啡酸乙酯(125)[21]、咖啡酸丁酯(126)[21]、macranthoin F(127)[11]、奎寧酸(128)[5]、4-O-咖啡?;鼘幩幔?29)[21]、1,3-O-二 咖啡??鼘幩幔?30)[11]、3,4-O-二咖啡?;鼘幩幔?31)[21]、3,5-O-二 咖啡??鼘幩幔?32)[11]、4-甲氧基桂皮酸(133)[28]等。

1.4 其他類

除上述主要成分外,菊花中還含有少量蒽醌類、脂肪酸、脂肪醇類和微量元素等物質。

2 藥理作用

中醫理論認為菊花具有清熱解毒、疏散風熱、平肝明目之功效?,F代藥理學研究主要集中在保護心血管、抗腫瘤、調血脂等方面,其對肝的保護作用[29]、鎮痛作用是近年來的新發現。

2.1 對心血管系統的作用俞浩等[30]

將滁菊總黃酮(總黃酮量為 76.38%)配置成 40、20、10 mg/(kg·d)高中低劑量連續喂飼Wista 大鼠 5 d 后,接著對大鼠進行心肌缺血再灌注損傷(MIRI)處理。與模型組相比,高中低劑量組能顯著減小 MIRI 大鼠心肌梗死范圍(P<0.01),升高血清和心肌組織中超氧化物歧化酶(SOD)的活性(P<0.01),降低大鼠全血黏度,可下降血液中丙二醛(MDA)的量(P<0.01),降低血清中肌酸磷酸激酶(CK)、乳酸脫氫酶(LDH)的活性(P<0.01)。因此認為菊花總黃酮可對抗缺血再灌注引起的心肌損傷,能抑制 MIRI 引起的脂質過氧化損傷,有效防止血栓形成,從而促進 MIRI 的恢復。

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